Très satisfaisant en mode PC à PC, les nouveaux services Skype n'ont pas encore totalement convaincu les professionnels. La qualité de Skype Out, Skype In et des conférences téléphoniques fluctuent de manière importante en fonction notamment de la qualité de ligne en entrée et en sortie. L'utilisation intensive d'une ligne Internet impacte également la qualité de voix en sortie.

Rares sont donc les sociétés ayant intégralement migrées sur Skype. Le logiciel est vu comme un complément à la téléphonie classique, et même chez les entreprises entièrement en téléphonie IP, les collaborateurs conservent toujours un téléphone portable de secours. Toutefois, Skype se généralise pour des usages bien précis : appel à l'international ou échanges internes où il offre des économies substentielles.

Dans le cas de relations profondes, il tisse même un lien communautaire entre clients et fournisseurs par son approche semblable à celle de la messagerie instantanée. Son déploiement reste cependant encore majoritairement cantonné aux starts-ups et PME technologique où au département informatique dans le cas d'une société non high tech.

Il doit aussi faire face à certains freins psychologiques, notamment concernant la sécurité des informations transmises sur Internet, mais aussi vis-à-vis de la mobilité de la solution, aujourd'hui limitée à celle d'un PC. L'apparition de téléphones mobiles équipés du logiciel Skype, prévue pour 2006, pourrait à terme faire tomber ces barrières à condition que la qualité des communications, encore parfois hachées ou lointaines, soit au rendez-vous.